У 9-му сезоні шоу переживає кардинальні зміни — після смерті Чарлі Гарпера його місце займає Волден Шмідт, ексцентричний мільярдер, який щойно розлучився. Сезон зосереджений на адаптації Алана і Джейка до нового життя без Чарлі та формуванні нової динаміки з Волденом, який несподівано стає частиною їхньої родини.
Волден намагається пережити розлучення з Бріджет і будує стосунки з Зої — інтелігентною британкою, яка часто сумнівається в їхній сумісності. Алан, як завжди, бореться з фінансовими труднощами і регулярно потрапляє в безглузді ситуації через свої хитрі схеми. Джейк дорослішає, заводить стосунки з дівчиною Меґан, але залишається наївним і кумедним. Сезон також включає яскраві камео — зокрема, Кеті Бейтс у ролі привида Чарлі, що з’являється Алану після серцевого нападу, та виступи Майкла Болтона й Дженни Елфман.
