У цьому сезоні герої побувають у Японії, Нью-Йорку, Іспанії, Єгипті та інших куточках світу, де стикаються з культурними непорозуміннями та комічними викликами. Вони працюють сумо-борцями, інструкторами з лиж, виконавцями в цирку, тренерами левів, продавцями фастфуду та навіть Сантою й ельфом у торговому центрі. По дорозі зустрічають піратів, гігантських бджіл, студентів і навіть своїх злих двійників — Пімона і Тумбу.
Стосунки між Тімоном і Пумбою проходять випробування через суперництво в лісових іграх, постановках на Бродвеї чи битвах за бізнес з лимонадом. Проте, попри всі негаразди, їхня дружба залишається незламною. Сезон також насичений фантастикою: привиди, магія, закляття, стародавні прокляття й стріли Купідона додають пригодам ще більшої комічної непередбачуваності.