Саймон Вебстер народився 31 серпня 2012 року у Ванкувері, Британська Колумбія, Канада, у родині професійного фотографа. Свою акторську кар’єру він розпочав у шість років, дебютувавши в ролі Фреда в серіалі Коли кличе надія (When Hope Calls) у 2019 році. Вебстер швидко завоював популярність завдяки своїй харизмі та таланту. Його найвідоміша роль — Ітан Метьюс у серіалі Іззовні (From), який здобув широку популярність. Окрім гри в кіно, Саймон також активно займається озвучуванням персонажів, що ще більше розкриває його багатогранність як актора.